Desde há 11 anos para cá, a sua vida tem vindo a dar sucessivos “pulos” no mundo da música, com provas dadas tanto a nível nacional como internacional.

Tudo começou em 2003, com a participação no programa televisivo da RTP1, “Operação Triunfo”, que funciona como uma academia de música, onde os participantes têm aulas de canto, cultura e interpretação vocal, entre outros.

Percorrendo na tournée 21 palcos diferentes, entre Portugal Continental, Açores, Madeira e Cabo Verde, esse foi um ano de iniciação e aprendizagem, para o que viria depois.

Em 2004, Rui Drumond, integra a comédia musical “In Love”, que tinha como cabeça de cartaz o famoso comediante, Fernando Mendes.

Nesse verão, renova com a Fábrica do Inglês e volta a participar numa produção aplaudida por mais de 150 mil pessoas, a comédia musical “ Kiss Kiss “, sendo mais uma vez cabeça de cartaz, o comediante Fernando Mendes.

Um dos muitos pontos altos da sua carreira, aconteceu em 2005, quando juntamente com Luciana Abreu, representou Portugal no maior concurso musical da Europa, o Festival Eurovisão da Canção, que decorreu na Ucrânia.

Sem interregnos, no ano seguinte e até 2008, integra a equipa do programa televisivo da RTP1 “Dança Comigo”, apresentado por Catarina Furtado, como cantor residente em 4 edições.

Ainda em 2008 protagoniza o musical "Sinatra - Blue Eyes", que esteve em cena no Teatro Tivoli em Lisboa, vestindo a pele de Frank Sinatra.

Nesse mesmo ano incorpora, como cantor residente, a equipa do programa televisivo de entretenimento, “A Minha Geração”.

Em 2009, colabora como cantor residente no programa da RTP1, “A Melhor Canção de Sempre do Festival da Canção” apresentado por Sílvia Alberto.

Ainda em 2009 e mais uma vez a convite de um programa de entretenimento da RTP1 apresentado por Catarina Furtado, Rui integra a equipa de “Dança Comigo no Gelo”, como cantor residente.
Rui Drumond, de 30 anos, não se julga pelo facto de adorar a vida que leva, se divertir a cantar e palmilhar o caminho que quer, tem também paralelismos com grandes nomes da música internacional.
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Recentemente, Rui Drumond foi convidado a participar no mais recente trabalho do bem conhecido
Paulo de Carvalho ( Duetos de lisboa ), entre outros artistas como Camané, Ivan Lins, etc... Rui Drumond gravou um tema em dueto com o Paulo de Carvalho, “Menina Lisboa”.

Em 2014 Rui Drumond participa como concorrente num dos concursos de música mais conhecidos do mundo inteiro The Voice Portugal

Rui gosta de andar à procura, dentro e fora de si, de histórias interessantes que transforma em música e as quais pode chamar suas... Às quais pode dar qualquer coisa, às vezes ideias tão exploradas quanto universais, mas sobre as quais consegue dar um novo olhar.

Hoje, embrenhando em projectos como,Rui Drumond quinteto, Rui Drumond band e Charm by Rui Drumond, entre outros... Rui Drumond abrilhanta também palcos de eventos privados e corporativos de grandes marcas/empresas, como por exemplo: Barclays, Novartis, Sanofi Aventis, Banco Mais, Tabaqueira, EDP, Casino da Figueira, Bosh, Sacoor, Novabase, casino de troia, samsung...entre outros.